Les chimistes de RUDN University synthétisent de nouvelles substances fluorescentes pour la médecine

Les indolysines sont des substances organiques avec deux cycles de carbone et un atome d’azote. Ils sont utilisés dans la production de colorants, de cellules solaires, ainsi que de médicaments contre le cancer et le diabète. Cependant, sous forme finie, ils ne se produisent pas dans la nature. Ils sont «assemblés» en laboratoire, le plus souvent au moyen de réactions de cycloaddition. Pour cela, des sels de pyridinium sont utilisés. En général, une molécule électriquement neutre, qui a deux " pôles " qui s’équilibrent, positif et négatif. Des chimistes de RUDN University ont découvert une réaction inattendue dans laquelle le sel de pyridinium subit deux autres processus séquentiels au lieu d’une cycloaddition. À la suite de cette réaction, des indolizines aux propriétés fluorescentes sont obtenues.

"Nous avons découvert que les sels de pyridinium, qui ont un groupe méthyle en C (2), entrent dans une réaction domino inattendue avec les énaminones qui cycloisomérisation séquentielle et cyclocondensation. Dans le même temps, les réactions de cycloaddition caractéristiques des sels de pyridinium ne sont pas observées" Aleksey Festa, candidat aux sciences chimiques, maître de conférences au département de chimie organique, RUDN University.

Des chimistes de RUDN University, de l’Université d’État de Moscou et de l’Université de Louvain en Belgique ont basé leur approche sur leurs recherches antérieures dont l’étude de la réactivité des sels de pyridinium. Les chimistes ont été confrontés à la tâche d’étudier les sels de 1-cyano methyl-2-methyl pyridinium dans les réactions avec les énaminones et de trouver les conditions optimales pour l’obtention des indolizines. En changeant le rapport des composants de départ, ils ont réussi à obtenir seulement 50% de rendement du produit de réaction principal. Cependant, avec d’autres sels de pyridinium, le rendement a été augmenté à 82%. Il s’est avéré que la réaction se déroule en deux étapes selon le type " domino " : L’étape précédente commence la suivante " dans un tube à essai «, sans ajouter de nouveaux réactifs ni modifier les conditions. Les chimistes ont étudié la structure des indolizines obtenues dans ce cas en utilisant une analyse structurale aux rayons X, et ont également étudié leurs propriétés optiques.

8 indolizines obtenues étaient capables d’une fluorescence intense qui est luminescence due à l’absorption de la lumière d’une longueur d’onde et à l’émission de lumière avec une longueur d’onde plus longue. Ce mécanisme est basé sur l’excitation d’électrons, lorsque, sous l’influence de photons, ou » particules " de lumière, ils deviennent capables de se déplacer vers un autre niveau d’énergie. En conséquence, une partie de l’énergie libérée est libérée sous forme de photons avec une énergie plus faible, et donc une longueur d’onde plus longue. Les indolizines, qui ont été synthétisées par des chimistes de RUDN University, ont absorbé le rayonnement avec une longueur d’onde de 403 à 420 nanomètres, mieux que tout. Ce segment se situe dans la gamme bleu-violet, à la limite de la lumière ultraviolette. La longueur d’onde de la lumière émise est de 505-528 nanomètres, ce qui correspond à la partie verte du spectre. Les propriétés fluorescentes des indolizines peuvent être utilisées, par exemple, pour créer des marqueurs lumineux dans l’étude d’objets biologiques.

"Les indolezines obtenues dans la réaction pyrido [2,3-b] indolizines se sont révélées capables de fluorescence. Ils émettent une lumière verte avec un rendement quantique élevé dû à un paramètre qui caractérise l’efficacité de ce processus. Les indices les plus bas pour les produits de synthèse ont atteint 55-63%, et pour l’une des indolizines obtenues, il était de 82%," Aleksey Festa, Ph.D.