Les chimistes de RUDN University ont amélioré les catalyseurs au palladium en utilisant des coquilles de crabe
Les catalyseurs à base de palladium sont utilisés pour accélérer les réactions de couplage croisé, dans lesquelles deux fragments sont liés par des atomes de carbone. Environ 17% de toutes les réactions en chimie médicinale sont des couplages croisés utilisant des catalyseurs au palladium. Cependant, la plupart des catalyseurs au palladium ne peuvent pas être réutilisés. Les chimistes de RUDN University ont proposé un nouveau type de catalyseurs à base de palladium à base de biopolymère de chitine, qui peut être utilisé plus de 10 fois.
La chitine est obtenue à partir des coquilles et des exosquelettes d’arthropodes, principalement de la vie marine. La plupart de ses dérivés sont difficiles à modifier, mais les chimistes de RUDN University ont réussi à synthétiser des dérivés de chitine adaptés aux problèmes de chimie organique. Pour ce faire, de la poudre de chitine provenant de coquilles de crabe a été mélangée avec de l’eau et des composés organiques avec des groupes azoture (N3) et soumise à un traitement aux ultrasons. Après 20 minutes, un polymère a été obtenu à partir du mélange, dans lequel 40% des fragments ont été combinés avec des groupes azide. A l’étape suivante, le polymère était «complété» avec des esters d’acides aminés. A la place de chaque groupe azide, un cycle de trois atomes d’azote et de deux atomes de carbone est apparu. Dans une solution de méthanol, la substance résultante a été mélangée avec un catalyseur au palladium, cette solution a ensuite été ajoutée à la solution du dérivé de chitine, une à deux gouttes par plusieurs minutes. En conséquence, il a été possible de synthétiser des nanoparticules de catalyseur avec des diamètres allant de 20 à 110 nanomètres.
L’activité catalytique des nanoparticules de catalyseur a été testée par des chimistes de RUDN University sur la réaction de couplage croisé, dans laquelle des fragments de deux classes de substances sont combinés : Halogénures d’aryle et alcynes. Elle a été réalisée à une température de 70 ? dans différents solvants dont l’eau, toluène, hexane en présence de plusieurs bases. Au total, les scientifiques ont étudié 32 variantes de la réaction et ont découvert que le nouveau catalyseur est le plus efficace sous la forme de particules d’un diamètre de 30 nanomètres lorsqu’il réagit dans l’eau en présence de carbonate de potassium. Dans ce cas, le rendement du produit de réaction atteint 100%. Les chimistes de RUDN University ont également vérifié si le catalyseur pouvait être réutilisé avec de tels paramètres. Après la première réaction, les nanoparticules ont été séparées dans une centrifugeuse du produit de la réaction, lavées avec de l’eau, séchées et la réaction suivante a été lancée avec leur aide. Après 10 répétitions, le rendement du produit n’a pas diminué et les nanoparticules ne se sont pas dégradées.
" Nous avons reçu la première preuve de concept pour la création de catalyseurs efficaces pour la synthèse organique à base de chitine. Le principal avantage du nouveau catalyseur est sa réutilisabilité. On ne sait pas encore ce qui rend les nanoparticules du complexe de palladium avec des dérivés de chitine si stables. Ceci doit être clarifié dans les études futures. Nous prévoyons également d’utiliser les nanoparticules obtenues comme catalyseur dans d’autres réactions de couplage croisé ", Andrey Kritchenkov, candidat en sciences chimiques, assistant du département de chimie inorganique, RUDN University.
L’échographie et la chimie du clic conduisent à un nouveau chélateur de chitine. Son complexe Pd (II) est un catalyseur recyclable de la réaction Sonogashira dans l’eau.
Les résultats sont publiés dans Carbohydrate Polymers.
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